Είναι ένας από τους θρύλους του ιταλικού ποδοσφαίρου και δη της Μίλαν, τη φανέλα της οποίας φόρεσε επί 31 συναπτά έτη (τα 24 ως επαγγελματίας) κατακτώντας 7 πρωταθλήματα Ιταλίας, 5 Champions League, ενώ ως ποδοσφαιριστής της Εθνικής Ιταλίας κατέκτησε το Μουντιάλ 2006 στα γήπεδα της Γερμανίας.
Το 2009 ο γιος του αείμνηστου Τσέζαρε Μαλντίνι ανακοίνωσε την απόσυρση του από την ενεργό δράση, όντας πια 39 ετών και η αλήθεια είναι ότι τη δεκαετία που πέρασε ελάχιστα απασχόλησε τα ΜΜΕ.
Χωρίς να είναι ακριβώς στο παρασκήνιο, καθώς το όνομα του συχνά αναφερόταν στις υποθέσεις της Μίλαν, ο Μαλντίνι επανήλθε στο αθλητικό προσκήνιο όχι λόγω του ποδοσφαίρου, αλλά εξαιτίας του… τένις!
Ο ίδιος από τη στιγμή που εγκατέλειψε το ποδόσφαιρο έπιασε τη ρακέτα και με συμπαίκτη τον προπονητή Στέφανο Λαντόνιο, συμμετείχαν στα προκριματικά του διπλού στο τουρνουά του Aspria Tennis Cup (ανήκει στο ATP Challenger Tour) στο Μιλάνο όπου πήραν την πρόκριση για το κυρίως ταμπλό!
Το ATP Challenger Tour είναι η ακριβώς παρακάτω κατηγορία από το ATP World Tour (όπου μετέχουν οι κορυφαίοι τενίστες του κόσμου) και οι αγώνες στο Μιλάνο θα ξεκινήσουν στις 29 Ιουνίου, την ημέρα που ο Μαλντίνι θα γίνεται 49 ετών…
