Δύο μήνες μετά την διάλυση του αρραβώνα τους, ο Σον Πεν και η Σαρλίζ Θερόν κλήθηκαν να αποδείξουν πόσο επαγγελματίες είναι. Οι δύο σταρ του Χόλιγουντ, εκτός από πρώην εραστές είναι και συνεργάτες, αφού η Θερόν πρωταγωνιστεί στο «The Last Face», την ταινία που σκηνοθετεί ο Πεν.
Τα γυρίσματα της ταινίας πραγματοποιούνται στη Νότια Αφρική και το πρώην ζευγάρι συναντήθηκε στο Cape Town, για πρώτη φορά, μετά τον πολύκροτο χωρισμό τους.
Η αμηχανία τους ήταν κάτι παραπάνω από εμφανής. Όπως θα δείτε στις φωτογραφίες, η Θερόν δεν έριξε ούτε ένα βλέμμα στον Σον Πεν, ο οποίος προσπάθησε να είναι όσο πιο τυπικός μπορούσε. Ο φωτογραφικός φακός, «τσάκωσε» αρκετές φορές τον Σον Πεν, να ρίχνει κλεφτές ματιές στην πρώην αγαπημένη του, η οποία του είχε γυρίσει επιδεικτικά την πλάτη. Στη μοναδική φωτογραφία στην οποία η Θερόν φαίνεται να χαμογελά, είναι όταν βρίσκεται με τους υπόλοιπους συνεργάτες της, μακριά από τον Σον Πεν.
Σύμφωνα με δημοσίευμα του US Weekly, o Σον Πεν, έστελνε μηνύματα στην Σαρλίζ Θερόν για τη φέρει πάλι κοντά του, αλλά εκείνη δεν απαντούσε. Ήθελε να κόψει κάθε σχέση μαζί του. Η τελευταία τους κοινή εμφάνιση ως ζευγάρι, ήταν στα μέσα Μαΐου, στο κόκκινο χαλί του Φεστιβάλ των Καννών.
Μέχρι τότε, τίποτα δεν μαρτυρούσε ότι αντιμετώπιζαν προβλήματα στη σχέση τους. Εκείνη δήλωνε «πολύ τυχερή» που ήταν μαζί με τον Πεν, τον οποίο χαρακτήριζε δημόσια «καυτό άνδρα».
Πριν γίνουν ζευγάρι, οι δύο τους υπήρξαν φίλοι, για περισσότερα από 10 χρόνια. Από τον Δεκέμβριο του 2013 όμως, ο Σον Πεν και Σαρλίζ Θερόν ήρθαν πιο κοντά. Όλα έδειχναν να πηγαίνουν στη σχέση τους, από το καλό στο καλύτερο, ενώ όταν έγινε γνωστός ο αρραβώνας τους, όλοι πίστεψαν ήταν θέμα χρόνου να ανέβουν τα σκαλιά της εκκλησίας.
